एक बार महमूद ने किशोर कुमार के साथ उनकी अपनी फ़िल्म में काम किया था, लेकिन उनके बीच अफ़सोस हुआ था जब किशोर कुमार उनसे आर्टिस्ट के अलग सीट की मांग की थी। महमूद ने उस वक्त कहा था, "मुझे नहीं लगता है कि उसकी आवाज का कोई अलग सीट होना चाहिए।" इस घटना के बाद से उन्होंने कुछ समय तक एक दूसरे से दूर रहा।

 महमूद और किशोर कुमार दोनों ही भारतीय फ़िल्म उद्योग के प्रमुख व्यक्तित्व थे। महमूद एक हंसमुख और अभिनेता थे जिन्हें उनकी बुद्धिमत्ता और हास्य प्रवृत्ति के लिए जाना जाता था, जबकि किशोर कुमार एक बखूबी गायक और अभिनेता थे जिन्हें उनकी अनूठी आवाज के लिए जाना जाता था।

दोनों की पहली मुलाकात तब हुई जब महमूद अभी फ़िल्म उद्योग में अपनी पहचान बनाने की कोशिश कर रहे थे। किशोर कुमार, जो पहले से ही एक सफल गायक और अभिनेता थे, ने महमूद को अपने नेतृत्व में लिया और उन्हें फ़िल्म उद्योग में उनका पहला ब्रेक दिलवाया।

महमूद और किशोर कुमार जल्दी से निकटता प्राप्त कर गए, उनकी संगीत और मनोरंजन प्रेम के कारण। किशोर कुमार ने महमूद की हास्य कलाओं को और तेज़ करने में मदद की और उन्हें हंसाने के लिए मूल्यवान सुझाव और अनुभव प्रदान किए।

उनकी दोस्ती वर्षों के संगठित काम के बावजूद, महमूद और किशोर कुमार के बीच मुश्किलें भी थीं। एक बार महमूद ने किशोर कुमार के साथ उनकी अपनी फ़िल्म में काम किया था, लेकिन उनके बीच अफ़सोस हुआ था जब किशोर कुमार उनसे आर्टिस्ट के अलग सीट की मांग की थी। महमूद ने उस वक्त कहा था, "मुझे नहीं लगता है कि उसकी आवाज का कोई अलग सीट होना चाहिए।" इस घटना के बाद से उन्होंने कुछ समय तक एक दूसरे से दूर रहा।

लेकिन दोस्ती अंततः उन्हें एक साथ लाए रखी। उनकी मित्रता एक अनोखी थी जिसमें हास्य और संगीत एक साथ मिलते थे। उन्होंने साथ में कुछ फ़िल्मों में काम भी किया था, जिसमें से कुछ बड़ी सफलताओं जैसे "पच्ची" और "सफ़र" शामिल हैं।

महमूद और किशोर कुमार के बीच एक और रोचक बात यह थी कि किशोर कुमार अपनी फ़िल्मों के गीतों को अक्सर स्वयं गाते थे, लेकिन उन्हें इस बात का अहसास नहीं था कि उनकी आवाज में कुछ खराबियाँ थीं। महमूद ने उन्हें इस बात का बताया और उन्हें अपने साथ स्टूडियो में ले जाकर उनके संगीत को सुधारने में मदद की। यह सहयोग न सिर्फ उनकी दोस्ती को अधिक मजबूत बनाया, बल्कि इसने किशोर कुमार के गीतों की गुणवत्ता को भी उच्चतम स्तर तक पहुंचाया।

महमूद को अक्सर कमेडी फ़िल्मों में नज़र आते थे और किशोर कुमार एक प्रतिभावान गायक थे, लेकिन उनकी दोस्ती ने इस सोच को तोड़ दिया कि कलाकारों का काम केवल एक ही विषय पर सीमित रहे। उन्होंने एक दूसरे से बहुत कुछ सीखा और अपने कौशल को आगे बढ़ाया।

अंततः, महमूद और किशोर कुमार की दोस्ती उनकी अस्थायी फ़िल्मों से अधिक अंजाम नहीं हुई। वे एक दूसरे के साथ हंसी-मज़ाक करते और